Tào Tháo có tên hồi nhỏ là Cát Lợi (吉利), sinh ra tại huyện Tiêu, nước Bái[8] trong gia đình giàu có, từ bé là người rất thông minh, ít để ý đến cái nhỏ, tính tình phóng đãng nhưng rất ham đọc sách, đặc biệt là binh thư, là người có quyền biến, nhiều mưu mẹo. Tào Tháo mất mẹ sớm, cha là Tào Tung lại ít khi hỏi đến nên Tào Tháo từ nhỏ ít được dạy đỗ, lại "như ưng bay chó chạy, phóng túng vô độ"[9], có thể nói là chơi bời lêu lổng.

Người chú ruột thấy Tào Tháo như vậy thường mách với Tào Tung về các việc làm của cháu, làm Tào Tung trách phạt Tháo. Tào Tháo thấy vậy nghĩ cách, một lần thấy chú đến chơi, giả bị trúng gió ngã lăn ra. Người chú chạy đi gọi Tào Tung, nhưng khi thấy cha đến thì Tào Tháo lại tươi tỉnh như bình thường. Tào Tung hỏi nguyên do, Tào Tháo nói rằng:

Vì chú không thích con nên bày đặt điều xấu thôi.

Do đó Tào Tung không tin lời người chú mách tội của Tào Tháo nữa[10]. Tào Tháo được thể lại càng phóng túng.

Về điểm này, Mao Tôn Cương khi bình Tam quốc diễn nghĩa cho rằng Tào Tháo "từ nhỏ đã gian xảo cơ mưu"[11], còn Nguyễn Tử Quang trong Tam Quốc bình giảng lại cho rằng: khuyết điểm cũng do ông chú của Tào Tháo vốn có thành kiến không tốt và ít tình cảm với cháu; nếu thấy cháu ngã mà ông chú bế ngay lên mang vào nhà gặp cha thì Tào Tháo không có cách gì lừa cha dối chú được[12].

Tào Tháo và bọn Viên Thiệu, Trương Mạc là bạn từ thuở nhỏ, thường hay tụ tập quậy phá. Một lần Tháo và Thiệu gặp được đám kết hôn, cả hai nảy ý định cướp cô dâu, bèn lẻn vào ẩn mình ở vườn sau. Khi cô dâu được đưa vào phòng, hai người xông ra định cướp dâu thì có người phát hiện, hô toáng lên bắt cướp, người hai họ đều cầm gậy gộc chạy đến. Hai người sợ quá phải leo qua tường mà chạy, ngờ đâu Viên Thiệu rớt vào bụi cây gai, giùng giằng mãi mà không sao bứt ra được. Thấy người dân sắp đuổi đến, Tháo nghĩ ra một mẹo, bèn hô to lên: "Cướp ở đây này". Viên Thiệu nghe thế sợ quá, gồng hết sức mình mà bứt được ra, hai người cùng nhau chạy thoát.

Theo Tam quốc chí của Trần Thọ, Tào Tháo là người "cơ trí nhạy bén, ứng biến, chơi bời phóng đãng, không lo học hành". Dị Đồng tạp ngữ nói Tào Tháo "tài võ hơn người, khó có thể hại, tinh thông sử sách, lại giỏi về binh pháp". Tào Tháo rất thích chú giải binh pháp, bộ Binh pháp Tôn Tử được lưu truyền đến nay đều là chú giải của Tào Tháo. Tào Tháo còn viết binh thư nhưng đã thất truyền.

Khi lớn, Tào Tháo vẫn thích chơi bời, khác hẳn với những sĩ phu trọng danh tiết, nên nhiều người không coi Tháo ra gì, thậm chí còn miệt thị Tháo. Tuy vậy vẫn có những người kính trọng ông như Kiều Huyền, Hứa Thiệu. Kiều Huyền vốn làm quan đến Thái úy, là bạn vong niên với Tào Tháo đã nói: "Thiên hạ tất loạn, không có tài cái thế thì không trị được. Người dẹp an được thiên hạ tất là anh vậy!". Nói rồi bèn nhắn nhủ giao vợ con cho Tháo để Tháo trông nom.

Hứa Thiệu, tự là Tử Tương, người Nhữ Nam, vốn là danh sĩ, nhà bình luận nổi tiếng đương thời. Ai được Hứa Thiệu bình luận thì tức khắc nổi tiếng. Tào Tháo cũng đến xin Hứa Thiệu bình cho một câu, nhưng Hứa Thiệu không chịu dù Tháo nài nỉ hết mức. Tào Tháo sau đó bèn nhân lúc Hứa Thiệu ra ngoài, dí dao ra bức bách Hứa Thiệu. Hứa Thiệu đành phải đánh giá Tào Tháo là "năng thần (quan giỏi) thời trị và gian hùng thời loạn"[10]. Tào Tháo nghe xong cả cười mà bỏ đi.

Dịch Trung Thiên cho rằng Hứa Thiệu đã thấy được Tào Tháo là một nhân vật. Còn muốn trở thành năng thần trị lí hay gian hùng nhiễu loạn thiên hạ còn phải xem vào thời đại sống và nguyện vọng chủ quan của Tào Tháo[13]. Tào Tháo sống vào thời loạn, trở thành gian hùng e là điều đã được định sẵn[14].